在孔子众多的弟子里面，子贡在《论语》里面出现的频率很高，仅次于子路。通过分析子贡的独白、子贡与他人的对话、孔子对子贡的评价，可以清晰地把握子贡这一人物的基本特点，一个巧言善辩、悟性极高、知师敬师的形象跃然于纸上。
巧言善辩。子贡在孔门弟子中以“言语”著称，巧言善辩是子贡最鲜明的特征。分析有关子贡的语录，可以发现他十分善于运用比喻来进行说理：将君子的过失比做成日蚀月蚀，“君子之过也，如日月之食焉”；把才能德行比作围墙，用万仞宫墙来形容孔子学问的高深，“夫子之墙数仞，不得其门而入，不见宗庙之美、百官之富”；将一般人的贤能比作山丘，将孔子的贤能比作太阳和月亮，“他人之贤者，丘陵也，犹可逾也；仲尼，日月也，无得而逾焉”；将孔子的高不可及比做成像天不能够顺着梯子爬上去一样，“夫子之不可及也，犹天之不可阶而升也”；将文采比作虎豹的皮，“文犹质也，质犹文也。虎豹之鞟犹犬羊之鞟”。这些比喻生动贴切、瑰丽奇特，显示出子贡的想象力与语言表达能力，也反映出子贡十分具有文学才华。子贡善于发问，有时言在此而意在彼，问得迂回委婉，别人回答以后，他也能很快领会对方的言外之意、弦外之音、味外之旨。子贡曰：“有美玉于斯，韫椟而藏诸？求善贾而沽诸？”子曰：“沽之哉，沽之哉！我待贾者也”。美玉在这里富于象征意味，表面上子贡是在问应该怎样对待美玉，其实却是在追问孔子对于入仕和出仕的态度。在《论语·述而》中，冉有询问子贡孔子是否赞成卫国国君辄与其父蒯聩争夺君位，子贡进到孔子屋子里，没有直奔主题，而是旁敲侧击，用伯夷叔齐发问，伯夷和叔齐是互相让位而逃出国家的，子贡根据孔子对伯夷叔齐的评价借以推断出孔子对于卫国国君的态度，最后得出“夫子不为也”的结论。这种含蓄的表达方式显示出子贡与孔子的谈话技巧，二人对彼此的真正意图心领神会，闻弦歌而知雅意，对方肯定不会会错了意。
悟性极高。孔子看重学生的领悟能力，所谓“举一隅不以三隅反，则不复也”。在《论语·学而》中，子贡通过提问“贫而无谄,富而无骄,何如?”，引导孔子提出更高的道德境界“贫而乐,富而好礼”。子贡不仅迅速懂得了这个回答，并且能够马上联想到《诗经》中的句子“如切如磋,如琢如磨”，说明他能够将孔子的道德教诲与自己所学的《诗经》知识相结合，实现了知识的灵活运用，孔子听到这里，不禁用“告诸往而知来者”来肯定子贡。当孔子询问“女与回也孰愈”时，即你和颜回两个相比，谁更好些，子贡也很聪明也很谦虚，知道老师最喜欢颜回，于是只用“闻一以知二”来评价自己，而把颜回捧得很高，说他能够“闻一以知十”。孔子虽然认为子贡具有极高的品德与才能，称子贡为“瑚琏”，不过一旦把子贡与颜回作比较时，孔子的态度马上就发生了变化。孔子曾经说过这样的话：颜回了解我的学说差不多了，可是生活却常常贫穷。端木赐还不很了解我的学说，但他从事商业活动，猜测行情，竟然都猜对了。从叙述二人遭际时的口气中可以感受到孔子的态度和倾向。
知师敬师。周游列国期间，孔子一行踏足了卫、曹、宋、齐、郑、陈、蔡和楚等多个国家。每到一个地方，孔子都能迅速融入当地的政治环境，并发表独到的见解。子禽就此向子贡发问，“夫子至于是邦也，必闻其政。求之与，抑与之与”，子贡随即用温、良、恭、俭、让五个字概括了孔子的气质与秉性。子禽不去问他人，而去问子贡，这也侧面反映了子贡对孔子的了解。子贡很有外交才能，又是儒商的鼻祖，所以有一些人，像叔孙武叔和陈子禽，认为子贡比孔子还要强些。面对“子贡贤于仲尼”“仲尼岂贤于子乎”这样的评论，子贡毅然决然地进行了反驳，“赐之墙也及肩，窥见室家之好；夫子之墙数仞，不得其门而入，不见宗庙之美、百官之富”，从这些话语中可以看出子贡对于老师的敬意，同时也说明子贡很有自知之明。孔子逝世后，弟子们遵循礼仪为他服丧三年。三年期满后，子贡在孔子墓旁搭建小屋，又守三年。为表达对老师的怀念，子贡亲手种了一棵楷树。这棵树如今依然在孔林享殿后，只不过被雷火烧毁，成为一段枯桩。树前立有一碑，上书“子贡手植楷”五个大字。这棵楷树见证着孔子与子贡师生间真挚的情谊，更成为传统“忠孝”文化的精神坐标。（马会祥）
